Reacciones diels-alder con nitroolefinas derivadas de azucares. Síntesis y reactividad de ciclohexenil-derivados

Resumen

EN ESTA TESIS DOCTORAL SE ABORDA EL ESTUDIO DE REACCIONES DIELS-ALDER ENTRE NITROOLEFINAS DERIVADAS DE AZUCARES (CON CADENAS DE CONFIGURACIONES D-GALACTO Y D-MANO) Y DIENOS NUCLEOFILICOS NO SIMETRICOS COMO 1-ACETOXI-1,3-BUTADIENO Y 1-TRIMETILSILILOXI-1,3-BUTADIENO. LOS PRODUCTOS DE ESTAS REACCIONES SON CICLONEXENOS SUSTITUIDOS CON TRES CENTROS QUIRALES, SIENDO POSIBLE, EN PRINCIPIO, LA FORMACION DE HASTA OCHO ADUCTOS ISOMERICOS EN CADA UNO DE LOS CASOS; SIN EMBARGO, SE DESCRIBEN REGIO- Y ESTEREOSELECTIVIDADES QUE, EN ALGUN CASO, SE ENCUENTRAN ENTRE LAS MEJORES PARA ESTE TIPO DE PROCESOS. POR OTRA PARTE, SE HA REALIZADO UNA AMPLIA SERIE DE TRANSFORMACIONES DE LOS ADUCTOS OBTENIDOS EN LAS CICLOADICIONES ANTERIORES, HABIENDOSE PREPARADO UNA AMPLIA SERIE DE DERIVADOS CICLOHEXENICOS, CICLOHEXANICOS Y DE CADENA ABIERTA, QUE SON DE INTERES POR SI MISMOS O COMO UTILES SINTONES QUIRALES QUE PUEDEN PERMITIR EL ACCESO A SUSTANCIAS DE INTERES BIOLOGICO COMO LOS C-ARILGLICOSIDOS O LOS PSEUDOAZUCARES. FINALMENTE, LA TESIS SE COMPLETA CON UN DETALLADO ESTUDIO ESTRUCTURAL DE CADA UNO DE LOS NUEVOS COMPUESTOS SINTETIZADOS, APOYANDOSE EN UNA AMPLIA BASE BIBLIOGRAFICA.