Sintesis estereoselectivas de terpenoides bioactivos via procesos radicalarios

  1. SANCHEZ FERNANDEZ, ELENA MATILDE
Dirigida por:
  1. Alejandro Fernández Barrero Director
  2. María del Mar Herrador del Pino Codirectora

Universidad de defensa: Universidad de Granada

Fecha de defensa: 22 de junio de 2006

Tribunal:
  1. José Ramón Pedro Llinares Presidente/a
  2. José Francisco Quílez del Moral Secretario
  3. Carlos Jiménez Vocal
  4. Francisco Santoyo González Vocal
  5. José Luis López Pérez Vocal
Departamento:
  1. QUÍMICA ORGÁNICA

Tipo: Tesis

Resumen

En el desarrollo de esta Tesis Doctoral se han llevado a cabo dos objetivos. - En primer lugar desarrollo y puesta a punto de una nueva reacción de ciclación radicalaria inducida por radicales sulfanilo, usando como sustrato diferentes poliprenos. Este proceso aplicado sobre derivados del monoterpeno linalool se ha empleado para la obtención de compuestos con esqueleto de iridano. Este método se ha utilizado como paso clave para la síntesis de ent-dehidroiridomirmecin. - En segundo lugar, se ha puesto a punto una metodología para el acoplamiento regioselectivo de derivados halogenados alílicos mediante reducción con monocloruro de titanoceno, con buenos rendimientos y condiciones suaves de reacción. Este método permite acceder, incluso en condiciones catalíticas de reactivo, a 1,5-dienos, unidad estructural importante que está presente en un gran número de productos naturales. Se ha empleado como paso clave en la síntesis del triterpeno escualeno y en una aproximación a la síntesis enantioselectiva de (+)-Cimbodiacetal.