Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de + vernolepina a partir de germacrolidas

  1. ALVAREZ CORRAL, MIRIAM
Dirigida por:
  1. Alejandro Fernández Barrero Director
  2. Juan Enrique Oltra Ferrero Codirector

Universidad de defensa: Universidad de Granada

Fecha de defensa: 07 de abril de 2000

Tribunal:
  1. Manuel Grande Benito Presidente/a
  2. Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán Secretario
  3. Ángel Rodríguez de Lera Vocal
  4. Antonio M. Echavarren Pablos Vocal
  5. Manuel Muñoz Dorado Vocal
Departamento:
  1. QUÍMICA ORGÁNICA

Tipo: Tesis

Teseo: 75427 DIALNET

Resumen

+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes. En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.