Vinilsulfonassíntesis y aplicaciones en etiquetado, inmovilización, transfección y catálisis

Resumen

Las vinilsulfonas constituyen una amplia familia de compuestos cuya reactividad las ha convertido en intermedios útiles en síntesis orgánica así como en efectivos inhibidores de ciertos procesos enzimáticos. Sin embargo, las enormes posibilidades que ofrece este grupo funcional para interconectar de forma covalente diferentes componentes moleculares se explotan en esta Tesis Doctoral desarrollando aplicaciones destacadas en diferentes campos que incluyen: (i) etiquetado de proteínas: compuestos de tipo vinilsulfona conteniendo ferroceno para la incorporación de unidades de ferroceno sobre diferentes sustratos, que dota a estos derivados de nuevas características, confiriendo propiedades electroquímicas, que pueden permitir su detección a través de la actuación del ferroceno como sonda; (ii) inmovilización: la funcionalización de un soporte como la sílica con vinilsulfonas permite inmovilizar de forma covalente proteínas como la lisozima en condiciones suaves, y también poliaminas y ditiocarbamatos, desarrollando nuevos materiales híbridos con capacidad para eliminar metales tóxicos; (iii) transfección génica: con una estrategia también basada en el empleo de vinilsulfonas, se aborda la incorporación de diferentes compuestos de carácter lipídico en un dendrímero aminado como el PAMAM (Poliamidoamina), cuya lipidación con vinilsulfonas permite la obtención de vectores no virales para transfección, algunos de ellos muy efectivos, siguiendo incluso la internalización celular de estos compuestos obteniendo derivados fluorescentes (iv) catálisis: por la importancia que ha adquirido la cicloadición 1,3-dipolar de azidas y alquinos catalizada por Cu(I) (CuAAC), considerada máximo exponente del concepto de click-chemistry se han desarrollado materiales mediante la inmovilización de ligandos que actúan como eficaces catalizadores heterogéneos (magnéticos y no magnéticos) cuando están en su forma complejada con Cu(I) y como agentes secuestrantes de Cu cuando están en su forma no complejada. Se minimiza así la contaminación metálica en los productos finales pudiendo emplear estos catalizadores incluso con biomoléculas como materiales de partida, evitando su degradación debido a la toxicidad del metal o los aditivos empleados habitualmente.