Formación de heterociclos y compuestos metálicos con aplicaciones biológicas y gelificantes

Resumen

En el capítulo 1 se han sintetizado diferentes compuestos orgánicos cíclicos a través de reacciones entre propargilaminas primarias y secundarias con iso(tio)cianatos. Para estas reacciones, el tipo de amina, la cadena de átomos de carbono, el uso de isocianatos o isotiocianatos y la estequiometría usada son factores muy importantes para conseguir un compuesto final u otro. Así, el uso de un determinado tipo de propargilaminas, daba lugar a la formación de tiazolinas o tiazolidinas, dependiendo de si eran secundarias o primarias, respectivamente. Por otro lado, para estas tiazolidinas formadas se consiguió sintetizar derivados que contuvieran un grupo tiourea en su estructura cuando se modificaba la estequiometría de la reacción. Se estudió la presencia del átomo de oxígeno (isocianato) y azufre (isotiocianato) en diferentes reacciones de ciclación y se utilizaron diversos catalizadores de oro(I) para sintetizar diferentes tiomorfolinas. Finalmente haciéndolas reaccionar con diferentes complejos de oro se consiguió sintetizar diferentes quinolinas en un proceso de ciclación molecular sin precedentes. En el capítulo 2 se sintetizaron nuevos carbenos NHC de oro(I) con diferentes sustituyentes urea con el objetivo de obtener fármacos similares al Auranofin, del que se sabe que tiene excelentes propiedades antitumorales. Inicialmente se sintetizaron nuevas sales de imidazolio con grupos urea, que fueron el producto de partida para la síntesis de carbenos con grupos fosfina o tiolato como ligandos auxiliares, o para la formación de biscarbenos de oro(I). Además, se consiguieron sintetizar por primera vez compuestos bimetálicos de oro, con el ligando actuando de bidentado puente a través de la desprotonación del grupo NH de la urea. Para estos compuestos se midieron sus propiedades anticancerígenas en dos líneas tumorales diferentes (HeLa y A549) y para aquellos compuestos bimetálicos, que presentaban interacciones aurofilicas se estudiaron además sus propiedades luminiscentes En el capítulo 3, se sintetizaron diferentes escuaramidas, compuestos que se consideran bioesteres de ureas y se coordinaron con los metales del grupo 11, (oro, plata y cobre). Debido a la capacidad de estos compuestos de poder formar diferentes puentes de hidrógeno a través de sus grupos NH, se midieron las propiedades catalíticas, biológicas y su capacidad de gelificación, obteniendo buenos resultados con diferentes disolventes con grupos hidroxilo (alcogeles), aunque fue en disolventes como acetonitrilo y nitrometano donde se obtuvieron las concentraciones más bajas, del orden de 2g∙L-1.