Estudio de la reactividad de 2-metil-2-propanotiol con d-aldosas síntesis de c-glicósidos derivados de tioazúcares

Resumen

La reaccion de d-glucosa y d-xilosa con 2-metil-2- propanotiol en acido clorhidrico concentrado condujo a terc-butil 1-tioglicopiranosidos (productos de control cinetico y termodinamico). Di-terc-butil ditioacetales se obtuvieron a partir de los aldehido-derivados de d-glucosa, d-xilosa y d-eritrosa peracetilados. Un tratamiento breve con acido clorhidrico concentrado de d-glucosa y d-xilosa di-terc-butil ditioacetales llevo a terc-butil i-tio- y -b-glicopiranosidos y asimismo d-eritrosa di-terc-butil pitioacetal condujo a los correspondientes furanosidos. Las reacciones de 3-etoxicarbonil- y 3-acetil-2-metil -5-(d-arabino-tetritol-i-il) furano con 2-metil-2-propanotiol, en medio acido, dieron unas mezclas de 5-(1-5-terc-butil-1-tio-d-arabino- y -d-ribo-tetritol -1-il) -3-etoxicarbonil-2-metilfurano y 3-acetil-5-(1-5-terc-butil-1-tio-d-arabino- y -d-ribo-tetritol-1-il)-2-metilfurano respectivamente. Periodos mas largos de reaccion llevaron a las mismas mezclas anteriores junto con 3-etoxicarbonil- y 3-acetil-2-metil-5-(4-tio- -d-eritrocuranosil) furanos. 5-(4-5-terc-butil-4-tio-d-arabino-tetritol-1-il)-3-etoxica rbonil- y -3-acetil-2-metilfuranos han sido sintetizados y, por tratamiento con acido clorhidrico concentrado, sufrieron un cierre de la cadena con ciclacion para llevar principalmente a los respectivos anomeros- , y tambien a los anomeros- de forma minoritaria.