Desarrollo y aplicaciones de nuevos métodos de síntesis promovidos y/o catalizados por complejos de titanio

Resumen

Las reacciones de formación de nuevos enlaces C-C son fundamentales en síntesis orgánica. Durante la segunda mitad del siglo XX los complejos de metales de transición demostraron ser una herramienta muy poderosa para llevar a cabo este tipo de reacciones. Además, en los últimos años se ha observado un resurgimiento de la química de radicales libres porque puede llevarse a cabo bajo condiciones muy suaves compatibles con numerosos grupos funcionales. Los complejos de titanoceno (III) se comportan como metales de transferencia monoelectrónica, combinando las ventajas de la química organometálica y la de radicales libres. En la presente tesis doctoral se han desarrollado nuevas reacciones de formación de enlaces C-C y de transferencia de H del agua promovidas/catalizadas por complejos de titanoceno (III). Por ello, la presente memoria se ha dividido en dos partes, la primera (parte A) dedicada a nuevas reacciones de formación de enlaces C-C y la segunda (parte B) enfocada a nuevos procesos de reducción mediante transferencia de H del agua. A su vez, la primera parte se subdivide en cuatro capítulos, dependiendo del tipo de reacción utilizada para la generación del nuevo enlace C-C: I, reacciones tipo Barbier; II, reacciones tipo Reformatsky; III, reacciones tipo Michael; IV reacciones de pinacolización, también se adjunta un breve anexo sobre reacciones de ciclación transanular, que no pudieron ser llevadas a cabo utilizando química de titanoceno (III) y, por tanto, se recurrió a procesos catalizados por ácidos de Lewis.