Estudio de la reactividad de los anillos A y C de olean-12-enos naturales para la obtención de sintones quirales

Resumen

El trabajo que se expone en esta Memoria se encuadra dentro del campo de los Productos Naturales. El punto de partida de este trabajo es el aislamiento de las materia primas, que son compuestos triterpénicos con esqueletos de olean-12-enos contenidos en cantidades importantes en los residuos de molturación de la aceituna. Así mediante procedimientos sencillos de extracción en aparato Soxhlet con diferentes disolventes se logran aislar muy mayoritariamente y con alta pureza los ácidos oleanólico y maslínico que constituyen la materia prima de toda la secuencia de reacciones químicas llevadas a cabo. Tras el aislamiento de las materias primas, la labor de investigación que se realiza en esta Tesis Doctoral, se puede subdividir en tres grandes apartados: 1,- Estudio de la reactividad del anillo C de olean-12-enos mediante la formación de diferentes derivados como sulfatos y epóxidos. 2.- Estudio de la reactividad del anillo C de olean-12-enos a través de procesos oxidativos de distinto tipo. 3.- Fragmentación de la molécular de olean-12-enos para la obtención de fragmentos aproximadamente sesquiterpénicos de notable interés por sus propiedades biológicas. En el primer apartado se forman diferentes derivados funcionales aprovechando las funciones oxigenadas de C-2 y C-3 de los ácidos oleanólicos y maslínico, interesando sobre todo la formación de sulfitos y sulfato cíclicos, así como epóxidos cuya reactividad se estudia empleando diferente reactivos. Especial mención merece la obtención de sintones de finasteride, un compuesto determinante en diferentes trastornos masculinos, que se obtiene a partir de los compuestos con anillo A contraído obtenidos de estas reacciones. Dentro de la segunda parte se desarrolla un extenso estudio de la reactividad del anillo C del triterpeno, con la formación de una serie de sistemas poliénicos formados a través de una etapa clave consistente en una halogenación/de