Reacciones de iluros de azufre estabilizados con derivados de carbohidratos. Sintesis de estructuras alfa, beta-epoxiamidicas y aproximacion a la sintesis de c-glicosidos
- HERAS LOPEZ ALFONSO MANUEL
- Fidel Jorge López Herrera Director/a
- María Soledad Pino González Codirector/a
Universidad de defensa: Universidad de Málaga
Año de defensa: 1999
- Fidel Jorge López Aparicio Presidente/a
- Francisco R. Sarabia García Secretario/a
- José Fuentes Mota Vocal
- Andrea Vasella Vocal
- Miguel Ángel Gallo Mezo Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
La reacción de azúcares en forma de piranosas con iluros estabilizados de azufre proveyó una nueva metodología de elongación de cadena de azúcares con la formación de epoxi-amidas. DOS aspectos interesantes de esta reacción que la hace de utilidad sintética y que ofrezca ventajas frente a otros métodos relacionados, es que la formación del epóxido fue estereoselectiva y que el producto resultante estaba en forma abierta. Este estudio se extendió a diferentes derivados de azúcares (glucosa, galactosa, manosa) y analizó la influencia de la protección de los grupos hidroxilos en la estereoselectividad de la reacción. Realizado un estudio completo de esta reacción, se continuó con posibles aplicaciones sintéticas de los productos obtenidos, y así se prepararon C-furanosas y C-piranosas que mostraron actividad biológica frente a glicosidasas. Finalmente, la formación de anillos piranos presentaban su utilidad en síntesis de marinas toxinas, y de esta forma, se aplicó la química de los iluros de azufre en combinación con la de diazos para la preparación de este tipo de productos.