Sintesis, estructura y reactividad de homo-c-nucleosidos. Preparacion de antibioticos c-nucleosidos y analogos
- PABON AGUAS RAFAEL JESUS
- Fidel Jorge López Herrera Director/a
Universidad de defensa: Universidad de Málaga
Año de defensa: 1994
- Pedro José Martínez de la Cuesta Presidente/a
- María Valpuesta Fernández Secretario/a
- Isidoro Izquierdo Cubero Vocal
- Rafael Suau Suárez Vocal
- Miguel Ángel Gallo Mezo Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
El objetivo final de esta tesis es desarrollar nuevas aproximaciones sinteticas de antibioticos c-nucleosidos (formicina a, b, oxoformicina y algunos analogos, todos presentan una estructura de glicofuranosil pirazolo-pirimidinas). La reaccion de de witting entre ribofuranosa protegida o o manofuranosa y un iluro de fosforo estabilizado por pirimidna, forma un homo-c-nucleosido ya funcionalizado, que en pocos pasos puede transformarse en una pirazolo-pirimidna. Se han empleado los iluros (6-cloropirimidin-4-il) metilentrifenil-fosforano. Se han determinado la las configuraciones an onopmericas y absolutas y estudiado la reactividad la reactividad de todos los productos descritos. Se ha realizado la sintesis del derivado de oxoformicina, 5-7-dimetoxi-3-(2,3-o-isopropiliden-5-0-tritil-alfa,b-d- ribofuranosil)priazolo (4,3-dipirimidina. El procedimiento seguido es el mas directo para la preparacion de este antibiotico en comparacion con los publicados.