PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE PRODUCTOS OLOROSOS TIPO AMBAR GRIS A PARTIR DE ESCLAREOL.

Resumen

La presente invención consiste en sendos procedimientos para la obtención de (-)-8a,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano, más conocido como (-)-Ambrox, a partir de esclareol. Mediante tratamiento de esclareol con permanganato potásico y bisulfato potásico se obtiene 13,14,15,16-tetranorlabdano-8a,12-g-lactona, también conocida como nor-ambreinolida, que se reduce directamente hasta (-)-ambrox mediante tratamiento con borohidruro sódico en presencia de yoduro de cinc o con borohidruro potásico en presencia de trifluoruro de boro-eterato. Alternativamente, la reducción de la g-lactona con borohidruro potásico o con vitride conduce a 13,14,15,16-tetranorlabdano- 8a,12-diol, cuya ciclación hasta (-)-ambrox se efectúa mediante tratamiento con bromotricloruro de carbono y trifenilfosfina.